Після смерті Богдана Хмельницького у 1657 році, Україна переживала період нестабільності, який історики пізніше назвуть Руїною. Московське царство, декларативно підтримуючи українського гетьмана Івана Виговського, сконцентрувало своє військо на прикордонних землях та прагнуло скористатися нестабільною ситуацією в Гетьманщині.
Московити надіслали уповноваженого до полтавського полковника Мартина Пушкаря, який порозумівся з кошовим отаманом Запорозької Січі Яковом Барабашем і мріяв здобути гетьманську булаву за підтримки царя. Гетьман Виговський придушив повстання Пушкаря і Барабаша, однак, московський уряд і надалі втручався у внутрішні справи Української держави.
16 вересня 1658 року гетьман уклав із поляками Гадяцький договір, за яким передбачалося, що Гетьманщина стане Великим князівством Руським та отримає рівноправне місце у Речі Посполитій поряд із Польщею та Литвою. Вдатися до такого кроку Виговського спонукали численні порушення царською стороною міждержавної угоди, укладеної в Москві за підсумками Переяславської ради. Замість обіцяної військової підтримки у боротьбі з поляками, московити уклали з ними сепаратне перемир’я, втручалися у внутрішні справи Гетьманщини, підбурювали опозицію до збройних виступів.
Одразу після укладання Гадяцького договору московський цар Алєксєй Міхайловіч видав грамоту, якою оголошувалося про початок воєнних дій проти Гетьманщини. Армія бєлгородського воєводи Грігорія Ромодановского з’єдналася з ворогами Виговського – Іваном Безпалим (у листопаді 1658-го його проголосили наказним гетьманом), осавулом Вороньком та запорожцями кошового Якова Барабаша – і захопила Миргород, Лубни й Пирятин.
Ворогів вибили з України наприкінці 1658-го. Пропозицію боярина Алєксєя Трубєцкого про переговори Іван Виговський відкинув, саркастично зауваживши, що вкрай небезпечно з боярами зустрічатися – можна й голову втратити при таких зустрічах.
Навесні 1659 року в Україну вдерлася московська армія під командуванням Алєксєя Трубєцкого, сучасні дослідники стверджують, що її чисельність була 50 тисяч осіб. Окрім елітної кавалерії з московських дворян, під командуванням князя було ополчення, донські козаки та загони кадомських і касимовських татар, що проживали у Московії.
Московити зруйнували Срібне, Борзну, передмістя Ніжина, однак застрягли під Конотопом, облогу якого розпочали 21 квітня 1659 року. Іван Виговський звернувся до кримських татар за допомогою в боротьбі з Москвою, і Мехмед IV Ґерай не відмовив.
5-тисячний козацький загін ніжинського полковника Григорія Гуляницького понад два місяці героїчно тримав оборону міста, що дало змогу Івану Виговському мобілізувати українське військо (16 тисяч) і залучити на допомогу 30-тисячне кримське військо хана Мехмеда IV Ґерая та наймані загони іноземців із Німеччини, Польщі, Сербії, Молдавії, Валахії та Трансільванії. Загалом об’єднане козацько-кримське військо налічувало близько 50 тисяч воїнів, що робило сили супротивників рівними.
4 липня 1659 року Виговський розбив передовий загін московської армії біля села Шаповалівка і підступив до Конотопа. Вирішальна битва розпочалася 7 липня, коли гетьман з маршу атакував військо Трубєцкого і раптовим ударом захопив велику кількість коней.
Наступного дня навздогін за Виговським рушила 30-тисячна московська кіннота Сємьона Пожарского, який переправився через річку Соснівку й отаборився. Тим часом непомічений ворогом загін Степана Гуляницького зруйнував переправу і загатив річку.
Вранці 9 липня козаки атакували табір Пожарского, після чого імітували відступ. А коли ворог полишив табір і опинився у вузькому яру – із засідки завдали потужного удару загони кримських татар. Московське військо було оточене і майже все знищене протягом дня.
Вважається, що в Конотопській битві загинуло до 30 тисяч московитів, ще 15 тисяч потрапили в полон (у тому числі сам Пожарский і десятки знатних воєвод). Спостерігаючи такий погром, Трубєцкой спішно зняв облогу Конотопа і ввечері почав відступ. Козаки й кримські татари переслідували втікачів аж до московського кордону, Трубєцкой дивом уник полону, хоча й отримав два поранення, московитами були втрачені артилерія, скарбниця, обоз та бойові знамена.
Козаки й кримці ще протягом трьох днів переслідували втікачів аж до московського кордону, однак так і не спромоглися цілком знищити ворога: завершальна стадія операції не була заздалегідь належно продумана. Трубєцкой дивом залишився серед живих, отримавши два важких поранення.
На жаль, блискуча перемога гетьмана Івана Виговського під Конотопом над московським військом не переломила загальної ситуації у війні. Через складну політичну ситуацію в Гетьманщині Виговський не зміг повторити походу гетьмана Петра Сагайдачного 1618 року на Москву. Хоча наслідки битви під Конотопом були жахливими для Московської держави, загалом вона вийшла переможцем з українсько-московської війни 1658-1659 років.
Однак, Конотопська битва розвінчує чимало російських мітів, а особливо міти про “споконвічну дружбу українського та російського народів”, “ворожбу козаків з кримськими татарами” та “історичне прагнення українців до союзу з росією”, а також про “непереможність російської зброї”.