Зимовий похід 1769 року під проводом хана Кирима Ґерая став останньою масштабною самостійною операцією збройних сил Кримського ханства проти Російської імперії. Кампанія відбулася на початковому етапі Російсько-турецької війни (1768–1774) і була спрямована на дезорганізацію російського тилу.

Наприкінці 1768 року Османська Порта поставила перед Кримом завдання нейтралізувати загрозу з боку Новоросійської губернії. Кирим Ґерай, який вдруге посів престол восени 1768 року, розпочав мобілізацію. За даними дослідників воєнної історії, чисельність кримського війська становила близько 60–70 тисяч вершників, включно з ногайськими ордами (Єдисанською та Буджацькою).

Основними завданнями походу визначалися: руйнування прикордонної інфраструктури Російської імперії (ліній укріплень та поселень), відволікання регулярних російських частин від головного напрямку наступу на Дунаї, а також захоплення ресурсів і полонених (ясира) для відновлення економічного потенціалу ханства.

7 січня 1769 року ханські війська перетнули кордон. Основним об’єктом атаки стала провінція Нова Сербія (територія сучасної Кіровоградської області). Замість фронтального наступу хан застосував тактику розсіювання сил: окремі мобільні загони (чаї) охопили територію сучасної Кіровоградської та частини Дніпропетровської областей.

На початку лютого основне угруповання татар підійшло до фортеці Святої Єлисавети (Єлисаветград). Російський гарнізон під командуванням генерала О. Ісакова відмовився від польового бою, зосередившись за укріпленнями. Оцінивши потужність артилерії фортеці, Кирим Ґерай відмовився від облоги, оскільки кримська кіннота не була пристосована до штурмів фортифікаційних споруд. Упродовж наступних двох тижнів, за підсумками рейду, було знищено або пошкоджено більшість військових поселень у радіусі операції.

Похід відбувався у складних метеорологічних умовах — за сильних морозів і глибокого снігу. Дослідники зазначають, що це призвело до значних втрат коней. Водночас мобільність кримського війська залишалася вищою за російські піхотні та драгунські частини, що дозволило ханським загонам уникнути оточення.

Кампанія досягла короткострокової мети: наступ російських військ на початку 1769 року був загальмований через необхідність перекидання сил для захисту південних кордонів.

У березні 1769 року, після повернення до Каушан (Молдова), Кирим Ґерай раптово помер. Основною версією в тогочасних джерелах (зокрема у мемуарах барона де Тотта, який перебував при штабі хана) є отруєння. Підозра впала на лікаря-грека, який ввів хану невідому речовину під виглядом ліків. Після смерті правителя лікар зник, не отримавши винагороди.

Кампанія 1769 року продемонструвала ефективність традиційної кримської тактики в умовах маневреної війни, водночас — неможливість ханства вести успішну облогу сучасних артилерійських фортець без підтримки османської піхоти та важкої зброї. Події також засвідчили залежність стійкості Кримського ханства від особистості хана: після смерті Кирима Ґерая держава втратила військово-політичну стійкість.

Тіло Кирима Ґерая було перевезено до Бахчисарая і поховано на династійному кладовищі Ґераїв у Ханському палаці.